民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
啊哈哈哈哈哈虽然很喜欢女本子题材，但是节奏情感把握都不行，碎片化镜头+配乐太多，感觉在看b站cut。主线朦朦胧胧，没能感受到两人的情绪冲突点和变化点，而且这个结尾呃...所以那老公成同夫了？倒是两个父女线很打动人。但是这种主题真的好好哭！！！
不明白为什么长发姐姐放弃了，在我看来她们完全是可以一起走下去的。整体看来还好。喜欢短发姐姐。
看完发现泪流满面。代入感太强。如果有如果，我想再勇敢一点。滤镜和情节不行，但两位主演真的很棒！
人总是要回归现实，生存于社会之中……题材值得鼓励和支持，但您拍这么烂我真没法給及格
看得出来导演想拍一些唯美的画面但是功力不深。
莫名其妙的感情，莫名其妙的就不联系了，莫名其妙的就开始画大饼…然后莫名其妙的就开始坚持….
三顆 兩顆給父女場面 兩個滑稽場面 一個是激吻立馬下雨 一個是白事後洗澡親吻十年之約
所以，成年后阻止她们在一起的是什么？以及，导演究竟想表达些什么？
她说“是一个特别的朋友”有多特别呢 我想她也不清楚吧……
请人来当伴娘多狠的心啊 我的世界里没有和平分手
如果是在电影院看这一部，会听见整齐划一最姬情的一声惊叹。
全片滤镜故作清新，实则廉价，没啥剧情，一篇流水账。接吻的时候两人僵硬的石化了一样，而且这俩人颜值不达标
劇情難睇到毁我三官五官九官，唯有談善言拯救所有🥺
剪辑是真的烂，剧情是东亚女同看了都会痛死的那种，亲眼看着初恋嫁给别人，还是在还喜欢着的时候，我直接一个爆哭。不是谁都有勇气，所以这个世界才会断送那么多爱情，不过既然有the first girl I loved，那就有second，想想能够继续爱就够了。以及这个里面的男的，真的很典，但好在都不算是坏人。
顺带一提，电影主题曲《my dear， mybest friend》真的超棒！
有一种导演在讲自己的故事的错觉，镜头细腻，色调梦幻，剧情比较琐碎冗余，复古的色调加上现实的剧情，好像过去的一切美好都是梦，要结束的终于都要结束了，但我却不愿意醒来。
“我很想写一封悔过书，悔过自己曾经写过一封这样的悔过书。”如果一部电影能成就并留下一个经典画面，也很优秀，比如那个记录青春无惧的“勇”，纵是热血冲动，也只能是那个年纪独有的。
啊哈哈哈哈哈虽然很喜欢女本子题材，但是节奏情感把握都不行，碎片化镜头+配乐太多，感觉在看b站cut。主线朦朦胧胧，没能感受到两人的情绪冲突点和变化点，而且这个结尾呃...所以那老公成同夫了？倒是两个父女线很打动人。但是这种主题真的好好哭！！！
太喜歡要耳環扎破耳垂的情節了，哇！有點心疼李芯悅，雖然不知道為什麼。
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